Rocca Di Tentennaro

Tra i monumenti più noti e importanti del territorio meglio conosciuti all'interno del territorio di Castiglione d'Orcia troviamo la torre della Rocca di Tentennano. Questo imponente cassero è posto sulla cima di un colle calcareo che svetta sulla val d'Orcia e sovrasta il piccolo borgo medievale di Rocca d'Orcia. In epoche remote fu costruito e utilizzato come un insediamento strategico Per controllare e sorvegliare la zona della Val d'Orcia tra il IX e il XIV secolo. Fu teatro di un duro scontro fra la famiglia dei Salimbeni e la Repubblica di Siena, la quale riuscì a riottenerla nel 1408. Due secoli più avanti intorno alla rocca si svilupparono gli ultimi scontri che vide come protagonista, nel XVI secolo la battaglia tra senesi e fiorentini. In entrambe le battaglie la Rocca fu conquistata solo grazie a tradimenti delle forze che la presidiavano. Anche se molte persone pensino che la Rocca di Tentennano parte integrante del paese di Castiglione d'Orcia, i due borghi in passato separati da storie differenti, almeno fino al 1777, quando il Comune della Rocca venne unito a quello di Castiglione.